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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Digitonin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Digitonin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Digitonin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2α,3β,5α,15β,25<i>R</i>)-2,15-Dihydroxyspirostan-3-yl-β-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→3)-β-<small>D</small>-galactopyranosyl-(1→2)-[β-<small>D</small>-xylopyranosyl-(1→3)]-(4ξ)-β-<small>D</small>-xylo-hexopyranosyl-(1→4)-β-<small>D</small>-galactopyranosid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Digitin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">234-255-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>wenig in Wasser (10 g·l<sup>−1</sup> bei 80 °C)<sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Digitonin</b>, auch <b>Digitin</b>, ist ein natürliches <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroid</a>-<a href="Glycoside" title="Glycoside">Glycosid</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Das Glycosid aus der Gruppe der <a href="Saponine" title="Saponine">Saponine</a> (Steroidsaponine) kommt im Samen des Fingerhuts <i><a href="Digitalis_purpurea" class="mw-redirect" title="Digitalis purpurea">Digitalis purpurea</a></i> vor.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Eigenschaften">Struktur und Eigenschaften</h2></div>

<p>Das Steroid <a href="Digitogenin" title="Digitogenin">Digitogenin</a> ist das <a href="Aglycon" title="Aglycon">Aglycon</a>, welches mit einem verzweigten <a href="Pentasaccharide" title="Pentasaccharide">Pentasaccharid</a> <a href="Glykosylierung" title="Glykosylierung">glykosyliert</a> ist. Wie die meisten <a href="Saponine" title="Saponine">Saponine</a> ist auch Digitonin giftig, es bewirkt die Auflösung der <a href="Erythrozyt" title="Erythrozyt">roten Blutkörperchen</a> durch Zerstörung der Zellmembran (<a href="H%C3%A4molyse" title="Hämolyse">Hämolyse</a>).<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Photolumineszenzeigenschaften_von_mit_Basen_behandelter_Digitonin">Photolumineszenzeigenschaften von mit Basen behandelter Digitonin</h3></div>

<p>Durch Zugabe von ein paar Tropfen einer starken Base in der wässrigen Digitonin-Lösung entsteht eine fluoreszierende Lösung mit einem Emissionsmaximum bei 460 nm. Diese Lösung fluoresziert bläulich unter UV-Licht. Dieses Phänomen beruht auf dem AIE-Effekt (Aggregation-induced emission).

</p><p>Die starke Base deprotoniert <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> des Zuckerrests, was zu verstärkter Bildung von <a href="Wasserstoffbr%C3%BCckenbindung" title="Wasserstoffbrückenbindung">Wasserstoffbrückenbindungen</a> zwischen den Digitonin-Molekülen führt. Diese intensiveren inter- und intramolekularen Wechselwirkungen bewirken, dass sich die Moleküle einander annähern (verstärkte <a href="Aggregation_(Chemie)" title="Aggregation (Chemie)">Aggregation</a>) und die Rotation um die C-O-Einfachbindung verhindert wird. Die vorhandene Rotationsenergie steht nun für die Anregung der Elektronen auf höhere Zustände zur Verfügung. Dies bedingt die Lichtemission von Digitonin.

</p><p>Die Photolumineszenz-Intensität von Digitonin ist pH-abhängig. Unter den Zuckern (<a href="Galactose" title="Galactose">Galactose</a>, <a href="Glucose" title="Glucose">Glucose</a> und <a href="Xylose" title="Xylose">Xylose</a>) hat Xylose den niedrigsten <span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle pk_{s}}">

<msub>

</mrow>

</msub>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle pk_{s}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/f3ce1b8c46cde06c09dcf18a68e3aa579c611489.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; margin-left: -0.089ex; width:3.473ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle pk_{s}}" loading="lazy"></span>, was darauf hindeutet, dass die Hydroxylgruppen von Xylose bei pH 11,5 deprotoniert werden. Bei einem pH-Wert von 14 wird das System nicht-lumineszent und verhält sich wie reines Digitonin. Dies ist darauf zurückzuführen, dass bei weiterer Erhöhung des pH-Werts die repulsiven Wechselwirkungen zwischen den Molekülen die attraktiven Wasserstoffbrücken- und Ion-Dipol-Wechselwirkungen überwiegen, was zu einer Abnahme der Emissionsintensität führt. Die Photolumineszenz-Intensität des basischen Digitonins nimmt ebenfalls ab, wenn der pH-Wert von 11,5 auf 2,7 abnimmt.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Zur Abtrennung von Digitonin werden die Samen gepulvert und mit Ether oder Sheerwood-Öl entfettet. Nach dem Trocknen an der Luft wird das Feinpulver zweimal sukzessiv mit Alkohol, zum Beispiel Methanol, unter Rückfluss extrahiert. Das Methanol wird abschließend wieder abdestilliert und das Digitonin Rohprodukt ist entstanden. Zur Reinigung des Digitonins werden oft chromatografische Methoden eingesetzt.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Digitonin ist ein mildes <a href="Nichtionische_Tenside" title="Nichtionische Tenside">nichtionisches</a> <a href="Tensid" title="Tensid">Tensid</a>. Es wird in der <a href="Biochemie" title="Biochemie">Biochemie</a> zur Solubilisierung von <a href="Membranprotein" title="Membranprotein">Membranproteinen</a>, zur Permeabilisierung von <a href="Zellmembran" title="Zellmembran">Zellmembranen</a> und zur <a href="Pr%C3%A4zipitation_(Immunologie)" title="Präzipitation (Immunologie)">Präzipitation</a> von <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterin</a> genutzt. Cholesterin ist durch Fällung mit Digitonin noch in einer Verdünnung von 1:10.000 nachweisbar.<sup id="cite_ref-Römpp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Einblick_in_das_Zytoskelett">Einblick in das Zytoskelett</h3></div>

<p>Die Behandlung mit Digitonin führt zur Freisetzung von Großteilen oder allen zytoplasmatischen <a href="Protein" title="Protein">Proteinen</a>, verursacht jedoch keinen Verlust von membranlimitierten <a href="Organell" title="Organell">Organellen</a> wie <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">Mitochondrien</a>, <a href="Endoplasmatisches_Retikulum" title="Endoplasmatisches Retikulum">endoplasmatischem Retikulum</a> und <a href="Lysosom" title="Lysosom">Lysosomen</a> aus den Zellen. Die funktionale Integrität der Mitochondrien in den mit Digitonin behandelten Zellen ist genauso gut wie oder sogar besser als die von isolierten Mitochondrien.

</p><p>Der Verlust zytoplasmatischer Färbematerialien ermöglicht daher die Visualisierung eines umfangreichen zytoskelettalen Netzwerks aus Filamenten. Digitonin ist daher sowohl nützlich, um die Plasmamembran selektiv permeabel zu machen, als auch, um das Erscheinungsbild intrazellulärer Strukturen wie <a href="Mikrofilamente" title="Mikrofilamente">Mikrofilamente</a> zu intensivieren, die in Zellen wie <a href="Hepatozyt" title="Hepatozyt">Hepatozyten</a> normalerweise schwer zu beobachten sind. Die Verwendung von Digitonin in relativ niedrigen Konzentrationen (0,005 % – 0,015 %) erhöhte wirksam die Permeabilität von Ehrlich-Aszites-Tumorzellen für zytoplasmatische Proteine sowie kleine Moleküle.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/D141">Digitonin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 25. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/D141?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-19-04059"><i>Steroidsaponine</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=124491">Digitonin</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Meegle S. Mathew, K. Sreenivasan, Kuruvilla Joseph: <cite style="font-style:italic">Hydrogen-bond assisted, aggregation-induced emission of digitonin</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="RSC_Advances" title="RSC Advances">RSC Advances</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>121</span>, 20. November 2015, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>100176–100183</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C5RA16379J">10.1039/C5RA16379J</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Digitonin&rft.atitle=Hydrogen-bond+assisted%2C+aggregation-induced+emission+of+digitonin&rft.au=Meegle+S.+Mathew%2C+K.+Sreenivasan%2C+Kuruvilla+Joseph&rft.date=2015-11-20&rft.doi=10.1039%2FC5RA16379J&rft.genre=journal&rft.issue=121&rft.jtitle=RSC+Advances&rft.pages=100176-100183&rft.volume=5" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?locale=de_EP&CC=CN&NR=103113452B&FT=D&KC=B">CN103113452B</a>: <i>Digitonin extraction and purification technology.</i> Angemeldet am <span style="white-space:nowrap;">7. November 2011</span>, veröffentlicht am <span style="white-space:nowrap;">3. Juni 2015</span>, Anmelder: Hebei Bailing Weichao Fine Material Co Ltd, Erfinder: Xiongfei Deng.</span><span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=CN103113452B&rft.applcc=CN&rft.title=Digitonin+extraction+and+purification+technology&rft.inventor=Xiongfei+Deng&rft.assignee=Hebei+Bailing+Weichao+Fine+Material+Co+Ltd&rft.appldate=2011-11-07&rft.pubdate=2015-06-03">‌</span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">G Fiskum, S W Craig, G L Decker, A L Lehninger: <cite style="font-style:italic">The cytoskeleton of digitonin-treated rat hepatocytes.</cite> In: <cite style="font-style:italic"><a href="Proceedings_of_the_National_Academy_of_Sciences" class="mw-redirect" title="Proceedings of the National Academy of Sciences">Proceedings of the National Academy of Sciences</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>77</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, Juni 1980, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.77.6.3430">10.1073/pnas.77.6.3430</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Digitonin&rft.atitle=The+cytoskeleton+of+digitonin-treated+rat+hepatocytes.&rft.au=G+Fiskum%2C+S+W+Craig%2C+G+L+Decker%2C+...&rft.date=1980-06&rft.doi=10.1073%2Fpnas.77.6.3430&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Proceedings+of+the+National+Academy+of+Sciences&rft.volume=77" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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